В начале 1950-х в результате переворота к власти на Кубе пришел диктатор Фульхенсио Батиста. Кастро с товарищами попытались спровоцировать восстание против Батисты, однако операция провалилась. Суд приговорил будущего команданте к 15 годам тюрьмы. На суде он произнес свою знаменитую, позже разобранную на цитаты, речь, закончив ее словами: «История меня оправдает». Однако режим Батисты оказался чересчур благодушным к инакомыслящим: через два года Фидель смог выйти по амнистии.
Оказавшись на свободе, Кастро уехал в Мексику. Там он сразу же начал собирать отряд сторонников, чтобы отправиться на Кубу уже с оружием в руках. В 1956 году он вернулся с кучкой сторонников на моторной яхте Granma и за несколько месяцев смог захватить власть в стране. В своей политической программе «Манифест номер один» он провозгласил передачу земель крестьянам, индустриализацию, национализацию промышленности и бесплатное образование. Оказавшись у власти, Фидель закономерно и быстро рассорился с США, подружился с Советским Союзом, а также перетряхнул всю Кубу, выстроив на острове «государство справедливости» — в своем понимании, разумеется.
Новую власть пришлось защищать: например, в 1961 году прошла знаменитая операция в заливе Свиней, когда при поддержке американцев на побережье Кубы высадился 1,5-тысячный десант из кубинских эмигрантов, прошедших военное обучение в лагерях в Никарагуа. Видимо, это была организованная Штатами «разведка боем»: когда в Америке увидели, что десант разбит кубинцами под руководством команданте, который, как Чапаев нового времени, сам летел в атаку «верхом» на советской самоходке, они отступились. В 1962 году американцы потребовали введения санкций против Кубы, но дальше экономического давления дело не пошло: СССР в лице Хрущева весьма убедительно взмахнул ракетами с атомными боеголовками, разрешив таким образом «Карибский кризис».
Фиделя Кастро неоднократно пытались убить: по подсчетам американцев, было совершено около ста попыток, кубинцы насчитали свыше 600. Его пытались уничтожить пулями, ядом и взрывчаткой, которыми снабжало своих агентов Центральное разведуправление США. Однако отменное здоровье и судьба хранили команданте.
По словам очевидцев, Кастро был удивительным человеком: он умел зажечь толпу с первых слов и потом часами удерживать ее внимание.